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原本以為吳代煥飾演的「鄭組長」只是不想捲入公司的派系鬥爭，沒想到背後原因竟然出乎意料。
《中頭獎還是要上班》每週四先在 TVING 上線（海外觀眾可透過 HBO Max 收看），隔週的週一、週二則會在 tvN 電視台播出。故事講述勤奮務實的上班族孔恩泰（李浚赫 飾），某天幸運中了 13 億樂透頭獎，但冷靜精算後發現，這筆橫財還不夠讓他徹底改變人生。於是，他帶著完全不同的「底氣」繼續上班，沒想到意外開啟一段改變人生的旅程。
在第二集結尾，孔組長與梁代理（徐現宇 飾）促膝長談，把長久以來的心結解開。到了第三集開頭，孔組長一上班就發現組內氣氛截然不同——組員們不僅比他早到，還自動自發把事情都處理好了。梁代理甚至貼心遞上保健食品，讓孔組長忍不住小聲自語：「我早該出手了……」（指整頓職場這件事 XD），這段表現得非常幽默。
憑藉著良好的團隊分工，營業 5 組順利化危機為轉機，不僅幫公司爭取到更高的利潤，還順利爭取到新人力、保住自己原本的品牌。過程中，孔組長和次長（李玄均 飾）的對話也很耐人尋味：當初次長也是最年輕的組長，孔組長回憶起兩人曾經並肩作戰的過往，坦言自己也是想以當年的次長為榜樣，成為一名真正有能力的主管。
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更令人驚訝的是，平時看似完全不參與公司鬥爭、總是老神在在，還時常開導孔組長的鄭組長（吳代煥 飾），之所以能看起來如此悠閒從容，竟是因為他早就自己在外面創業當老闆了！鄭組長甚至打算在適當時機把原公司的客戶直接帶走，並挖角原公司的戰友們，這段暗潮洶湧的劇情，應該會是日後的看點之一。
另一方面，年輕的約聘組員知慧（河律莉 飾）總是把「我做得到！」掛在嘴邊。因為太急著展現與證明自己，一不小心用力過猛——原本只需要提示重點的簡報，她卻熬夜做成了極其精美的內容。這些小心思孔組長全都看在眼裡，他在天台上不僅溫柔肯定了知慧的努力，更提醒她：「要把『信任』寄託在自己身上，而不是公司或主管。」看到這裡真的讓人很羨慕知慧，能在職場遇到這樣有智慧又溫暖的上司。
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